公元前506年，吴国征伐楚国的机会终于来临了。这年夏天，晋国支持蔡国灭掉楚国的属国沈国，于是楚国发兵围困蔡国，为沈国报仇。备受楚国侵凌的蔡国和唐国主动与吴国通好，希望联合吴国共同出击楚国。于是在这年冬天，吴王御驾亲征，以孙武、伍子胥等人为大将，率三万精兵，并联合唐蔡两国，乘坐战船，溯淮而上，直趋蔡国与楚国交战。楚军见吴军来势凶猛，不得不放弃对蔡国的围攻，收缩部队，调集主力，率领20万大军以汉水为界，加紧设防，抗击吴军的进攻。不料孙武突然改变了沿淮河进军的路线，放弃战船，改从陆路进攻，直插楚国纵深。
　　伍子胥问孙武:“吴军习于水性，善于水战，为何改从陆路进攻？”孙武告诉他:"兵贵神速，应该走别人想不到的路，这样才能给敌人措手不及。逆水行舟，行动迟缓，楚军必然加强防备，那样我们就很难破敌了。"伍子胥听了连连点头称是。就这样，孙武在三万大军中精选三千为前阵，身披坚甲，手执利器，连连大败楚军。吴军长趋直入，势如破竹，五战五捷，终于在旧历十一月二十八日攻战楚国都城郢。楚昭王见大势已去，带着妹妹仓皇出逃。
　　在这场吴楚大战中，孙武指挥吴国3万军队攻击楚国20万大军，五战克郢，获得全胜，创造了以少性多的战例。这是孙武军事生涯申最辉煌的一页。